Wanneer ik een dagje vrij heb ga ik soms eens naar de kringloopwinkel. Maar vandaag is echter anders dan normaal. Vandaag zal ik vrouwelijke kleren kopen. Het idee alleen al deed mijn hart sneller slagen. Het was ook de perfecte plaats. Veel vrouwenkleren, niemand die me kent komt hier winkelen en het is goedkoop voor het geval het niet mijn maat is. (Ik kan immers moeilijk passen in de winkel zelf) Iedereen zal immers denken dat ik het voor mijn vriendin koop als cadeau. Enkele onderdelen had ik al. Mijn blauw ruitjeshemd en de lange kousen, pruik en kattenoren had ik via het internet aangekocht. Nu nog een rok en blouse. Ik voelde me nu zelfs meer zelfzeker omdat iedereen een mondmasker moet dragen in de winkel. Niemand kan me herkennen wanneer ik langs de hal met vrouwenkleren loop. Nonchalant loop ik vlug door de gangen en scan heen en weer naar iets dat me zint. Algauw had ik het gevonden. Een korte studentenrok. Zeer kort zelfs en een zwarte blousse met een grootte V-uitsnijding. Dit is perfect en ik kon niet wachten om het thuis uit te testen.
Eens thuis maakte ik zeker dat niemand me zou komen storen, maar begon pas in de avond voor de zekerheid. Ik trok alles aan in de badkamer en was zeer tevreden met wat ik in de spiegel zag. Met de blauwe ruitjeshemd, korte studentenrok en kattenoortjes zag ik er uit als een echt hentaimeisje. Toch ontbrak er iets. Mijn ogen waren nog te "mannelijk" vond ik. Gelukkig kon ik wat oogschaduw en eyeliner improvseren met een stuk houtskool. Het was gewoonweg perfect nu. Ik raakte zelfs opgewonden van mezelf toen ik de stof van het korte rokje omhoog zag gaan door mijn lul die begon te groeien. Ik kon het gewoon niet helpen om opgewonden te raken.
Nu kwam de grote test. Ik had al langer het idee om gehad om eens voor een anonieme videochat van omegle te plaatsen en zien hoe mensen zouden reageren. In het begin raakte ik meerdere malen teleurgesteld. Iedereen met wie ik chatte was in eerste instantie positief. Zij zeiden meteen dat ik prachtig of schattig was. Helaas klikten velen weg toen ik sprak. Mijn stem had ik nog niet echt onder de knie waardoor er nog een mannelijke ondertoon te horen was. Gelukkig lukte het steeds beter om met de zachte klanken als een meid te klinken. Hierdoor begonnen steeds meer mensen met me te chatten ondanks ik uiteindelijk de waarheid zei. Sommige kon het niet deren en begonnen wat sexy te chatten. Ze vroegen om een dansje te doen of een kledingstuk uit te doen. Ergens laat in de avond chatte ik met een Amerikaanse man. Hij was wat gezet, maar toch een echte man met een zware stem en een baard. De manier hoe hij met zowel respect als dominantie tegen me sprak gaf me het zelfvertrouwen om mee te spelen. Hij zei dat ik hem "Daddy" moest noemen en dat hij me wou zien genieten. Na wat met mijn mannenclit te spelen raakte ik steeds meer opgewonden door zijn stem en koelte. Hij noemde me zijn kleine meid waardoor ik me mentaal in mijn rol steeds meer begon in te leven. Het maakte me wild en ik haalde een dildo tevoorschijn die hij zeker kon apreciëren. Ik moest deze rubberen lul berijden alsof het de zijne was. Ik liet mijn kontgaatje langzaam over de de eikel van de dildo glijden. Eens deze binnen was gedronken sprong mijn lul recht waardoor mijn rok naar omhoog bewoog. Dit amuseerde de Amerikaanse man zeer en zei dat ik dieper moest gaan. Vrijwel de hele 20 centimeter ging binnen en werd enkel gestopt door de rubberen ballen onderaan het speeltje. Aangedreven door zijn zware aanmoedigende stem liet ik me op en neer bewegen. Mijn mannelijke clit zwaaide samen met het rokje op en neer terwijl er nu en dan een draad voorvocht in het rond vloog. Onder zijn instructies bewoog ik steeds sneller op "Daddy's harde lul." Ik beeldde het me zo hard in dat ik bijna de realiteit uit het oog verloor. Hij beval mij om te komen op zijn lul. Maar ik was er nog niet en wou er nog zo lang mogelijk van genieten. Maar toen hij zei dat ik als zijn kleine meid nu meteen moest komen deed dat iets met me. Ik sprong met mijn billen al hijgend op en neer langs die rubberen lul op zo'n snelle wijze dat ik bijna buiten adem was toen ik bijna onverwacht klaarkwam. Het zaad spoot in vele kleine druppels in het rond door de snelle bewegingen en verspreidde zich overal voor me heen. Met klapperende kaken, een schokkerige gekromde rug boog ik richting het scherm en zocht met mijn ogen naar goedkeuring van mijn daddy. Hij liet me een tevreden gezicht zien. Hij was zelfs niet aan het masturberen. Enkel het zicht van mijn kwetsbaar persoon leek hem al te kunnen bekoren. Hij zei dat ik een braaf was en dat hij trots was op zijn kleine meid. De videochat eindige een minuut later na afscheid te nemen.
Daar zat ik dan. Nog steeds hijgend en zwak in de knieën voor het zwarte scherm met vele druppels zaad die overal geslingerd lagen. Nadenken over wat ik zonet had gedaan. Het voelde zo verkeerd ,maar tegelijkertijd zo goed. Ik wou meer, maar vond die avond niet veel andere geschikte "daddy's". Een paar avonden in de komende maanden had ik nog van dergelijke ervaringen met de video chats en begon steeds beter te worden in de stem en maniertjes. In het vervolg van deze periode begon een nieuw fantasietje op te spelen. Namelijk het echter werk. Ik wil genomen worden door een echte man en niet enkel virtueel. Daarom besloot ik Grindr te instaleren en begon te zoeken. Het vervolg hierop zie je in "Dagboek van een crossdresser: Mijn eerste keer."
